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乙二胺

2021-09-23 10:23:11
乙二胺
詳細介紹│▩·☁:

乙二胺(Ethylenediamine)☁▩◕✘▩,簡稱EDA☁▩◕✘▩,化學式為C2H8N2☁▩◕✘▩,是一種典型的脂肪二胺☁▩◕✘▩,為無色或微黃色油狀或水樣透明液體☁▩◕✘▩,在空氣中產生煙霧  ☁▩◕✘▩,有類似氨的氣味☁▩◕✘▩,有吸溼性↟₪。分子量60.10☁▩◕✘▩,熔點8.5℃☁▩◕✘▩,自燃點385℃↟₪。屬於鹼性物質☁▩◕✘▩,易溶於水↟·││☁、乙醇☁▩◕✘▩,微溶於乙醚   ☁▩◕✘▩,除非乾燥☁▩◕✘▩,否則不溶於苯☁▩◕✘▩,可與水↟·││☁、正丁醇↟·││☁、甲苯形成共沸混合物  ↟₪。遇熱↟·││☁、明火↟·││☁、氧化劑易燃☁▩◕✘▩,燃燒危險性中等↟₪。可高壓或過濾滅菌↟₪。

乙二胺可用於製造燃料↟·││☁、橡膠硫化促進劑↟·││☁、藥物等☁▩◕✘▩,纖維蛋白等溶劑☁▩◕✘▩,乳化劑☁▩◕✘▩,環氧樹脂固化劑以及製造絕緣漆塗料等的中間體↟₪。乙二胺可經消化道↟·││☁、呼吸道和皮膚吸收↟₪。蒸氣對皮膚黏膜↟·││☁、鼻黏膜有強刺激作用☁▩◕✘▩,液體有腐蝕作用☁▩◕✘▩,並有致敏作用

pH值│▩·☁:11.9(25%水溶液☁▩◕✘▩,25℃)

臨界壓力(MPa)│▩·☁:6.48

辛醇/水分配係數的對數值│▩·☁:-2.04~-1.2

引燃溫度(℃)│▩·☁:385

燃燒熱(kJ/mol)│▩·☁:-1891.9 

熔化熱(kJ/mol)│▩·☁:19.34

比熱容(kJ/(kg·K)☁▩◕✘▩,定壓)│▩·☁:2.95(30ºC);3.41(100ºC);3.45(110ºC);3.50(120ºC)  

溶解熱(J/mol☁▩◕✘▩,15ºC)│▩·☁:1.82 

生成熱H(25℃☁▩◕✘▩,kJ/mol)│▩·☁:-62.3

氣化熱(kJ/kg)│▩·☁:2035.9(101.3 kPa);2139.9(40 kPa)

蒸發潛熱(J/g)│▩·☁:636.4(0.1 MPa);660(40 kPa)

空氣中的爆炸極限│▩·☁:2.7%~16.6%(體積);67.4 g/m3~415 g/m3

沸點(℃)│▩·☁:117.3(101.3 kPa);48(6.7 kPa);20(1.3 kPa)

介電常數(ε)│▩·☁:14.2

表面張力γ(mN/m)│▩·☁:44.77-0.1398t(t為攝氏溫度)

黏度(Pa·s)│▩·☁:1.60(20℃)   ;1.35(25ºC);0.70(60ºC);0.40(100℃)

蒸汽壓(kPa)│▩·☁:1.21(20℃);2.23(30℃);3.87(40℃);6.68(50℃);11.13(60℃);17.2(70℃);26.53(80℃);38.66(90℃);55.99(100℃);78.91(110℃)

表觀密度(20/20℃)│▩·☁:0.904 

相對密度(20℃/4℃)│▩·☁:0.8995

折光率n(鈉光☁▩◕✘▩,20℃)│▩·☁:1.4568  

相對蒸氣密度(空氣=1)│▩·☁:2.07

溶解性│▩·☁:溶於水↟·││☁、乙醇☁▩◕✘▩,不溶於正庚烷☁▩◕✘▩,不溶於苯☁▩◕✘▩,微溶於乙醚   ↟₪。1份乙二胺可溶於130份氯仿   ↟₪。溶於水中可形成水合物☁▩◕✘▩,無機鹽在其中的溶解度低於在氨中的溶解度↟₪。   可以形成共沸混合物↟₪。

揮發性│▩·☁:可隨蒸氣揮發☁▩◕✘▩,易與酸生成鹽並放出大量熱↟₪。可吸收空氣中的CO2生成不揮發的碳酸鹽  ↟₪。

靜電作用│▩·☁:無 

應用領域│▩·☁:

聚合物樹脂

可用作環氧樹脂固化劑☁▩◕✘▩,常使用的脂肪二胺屬於通用型低溫固化劑☁▩◕✘▩,近年來專利報道的使用較多的主要有乙二胺↟·││☁、2-甲基戊二胺和1,3-戊二胺↟₪。它們作為環氧塗料的固化劑可以明顯改善塗料的效能↟₪。但該類固化劑普遍毒性較大☁▩◕✘▩,且其調配的環氧體系放熱量大☁▩◕✘▩,使用期短☁▩◕✘▩,固化物脆硬↟₪。以環氧樹脂為基體☁▩◕✘▩,乙二胺為固化劑☁▩◕✘▩,丙酮為稀釋劑☁▩◕✘▩,石英作填充劑可配製成理想的膠結材料☁▩◕✘▩,具有膠結牢固↟·││☁、耐高溫↟·││☁、耐油↟·││☁、耐水↟·││☁、耐酸鹼↟·││☁、耐低溫↟·││☁、耐老化和高絕緣的效能↟₪。可廣泛應用於摩托車的修理  ↟₪。

另外☁▩◕✘▩,乙撐胺系列產品中乙二胺和高碳乙撐胺均可以生產低相對分子質量的聚醯胺樹脂↟₪。低相對分子質量的聚醯胺主脂是以二聚酸與二元胺或乙烯多胺縮聚而成☁▩◕✘▩,分為反應型和非反應型兩大類☁▩◕✘▩,前者主要用於表面塗料和黏合劑的固化劑☁▩◕✘▩,廣泛應用於造船↟·││☁、汽車↟·││☁、土木建築等領域;後者主要用作熱熔黏合劑和油墨↟·││☁、塑膠印刷↟·││☁、電子電氣和紡織印染等領域  ↟₪。

印染工業

製造整理劑↟·││☁、固色劑↟·││☁、纖維表面活性劑↟₪。比如用乙二胺處理羊毛☁▩◕✘▩,可使羊毛中的二硫鍵發生斷裂☁▩◕✘▩,使羊毛變得更加疏軟☁▩◕✘▩,使染料向纖維內部擴散提供了方便;同時羊毛可以形成氨基丙氨酸☁▩◕✘▩,增加了染色;此外乙二胺還能改變羊毛的表面活性☁▩◕✘▩,促進羊毛對染料的吸附↟₪。有人研究了用乙二胺預處理羊毛的工藝☁▩◕✘▩,對預處理後的羊毛效能進行了研究☁▩◕✘▩,結果發現用乙二胺預處理羊毛☁▩◕✘▩,使得羊毛染色的溫度降低☁▩◕✘▩,染色的時間縮短☁▩◕✘▩,產品的質量得到了提高☁▩◕✘▩,而且還節約了能源  ↟₪。

乙二胺或其他多乙烯多胺與脂肪酸可以製成各種陽離子型表面活性劑☁▩◕✘▩,應用於香波↟·││☁、紡織柔軟劑和其他工業領域;乙二胺類羥乙基咪唑啉可以轉化為兩性型表面活性劑☁▩◕✘▩,這是一種刺激性毒性極小的高階表面活性劑;用二乙烯三胺和脂肪酸縮合而成的表面活性劑可以做瀝青乳化劑↟·││☁、油田緩蝕劑及環氧樹脂固化劑;尤其是以多乙烯多胺為原料生產的油田用的破乳劑增長速度較快↟₪。

二乙烯三胺或聚醯胺與環氧氯丙烷為原料可以生產聚醯胺-環氧氯丙烷樹脂(PPE)☁▩◕✘▩,它是重要的造紙用的溼增強劑↟₪。溼增強劑就是幫助紙張遇水或在潮溼環境中提高起強度↟₪。聚醯胺-環氧氯丙烷樹脂是一種效能優異的溼增強劑☁▩◕✘▩,主要用於瓦楞紙箱板↟·││☁、餐巾紙↟·││☁、衛生紙↟·││☁、嬰兒紙尿布↟·││☁、醫院用多種一次性服裝和被褥等 ↟₪。

油品新增劑

乙二胺和硫的反應物可以提高二異丙基二硫代磷酸鋅的潤滑油的熱氧化穩定性☁▩◕✘▩,乙二胺的脂肪酸胺鹽或聚脲化合物還可以用作潤滑油增稠劑↟·││☁、潤滑油極壓劑↟₪。乙二胺在燃料油中也有特殊的工業應用☁▩◕✘▩,如乙二胺和氯化聚異丁烯的反應產物可以作為汽油清淨劑☁▩◕✘▩,這些產物用羧酸中和以後可以改善汽油的防鏽性↟₪。乙二胺的烷基化和丙烯酸化產物可以用作柴油清淨劑↟·││☁、抗積炭新增劑☁▩◕✘▩,含有乙二胺的組合物可以用作柴油十六烷值改進劑  ↟₪。

電鍍工業

乙二胺在電鍍工藝中的應用主要包括電鍍銅↟·││☁、電鍍鈀↟·││☁、電鍍鎳以及化學鍍鎳硼↟·││☁、化學鍍銅↟·││☁、化學鍍鈀等↟₪。在電鍍液中加入乙二胺☁▩◕✘▩,促使鍍層結晶細緻☁▩◕✘▩,允許工作電流密度和溶液均鍍能力都可相應地提高↟₪。因為乙二胺能與所鍍金屬起絡合反應☁▩◕✘▩,改善了電極的溶解效能☁▩◕✘▩,增強了溶液的緩衝作用↟₪。有人研究了強鹼條件下☁▩◕✘▩,以乙二胺為絡合劑☁▩◕✘▩,用水合肼把二價的鎳離子還原為單質鎳的方法☁▩◕✘▩,鎳粉的產率在90%以上☁▩◕✘▩,其純度在99%以上↟₪。透過該方法不僅回收了鎳☁▩◕✘▩,而且減少了環境的汙染  ↟₪。

農藥工業

乙二胺在農藥中主要用於生產二硫代氨基甲酸鹽類殺菌劑☁▩◕✘▩,主要品種有代森錳↟·││☁、代森錳鋅↟·││☁、代森鋅等品種↟₪。這是一類預防性廣譜接觸式殺菌劑☁▩◕✘▩,早在1940年就開始使用☁▩◕✘▩,用於防治水果↟·││☁、蔬菜↟·││☁、馬鈴薯↟·││☁、穀物的黴變↟·││☁、沙眼↟·││☁、結疤↟·││☁、鏽斑及枯萎病↟₪。在考察了這類產品的潛在致癌危險性之後☁▩◕✘▩,1989年美國環保局建議在大多數穀物中限制使用☁▩◕✘▩,其中45種重要穀物需在安全監督下方可使用這類產品↟₪。到1992年7月☁▩◕✘▩,加利福尼亞聯邦法院宣佈禁止使用   ↟₪。由於這些農藥用途廣↟·││☁、藥效好☁▩◕✘▩,已經成為非內吸性的保護殺菌劑的主要品種☁▩◕✘▩,而且已經向國外大量出口↟₪。儘管國外已經對此類產品生產不感興趣☁▩◕✘▩,但是卻是主導而且仍在發展的產品  ↟₪。生產方法為在NaOH或氨水作用下乙二胺和二硫化碳反應☁▩◕✘▩,然後和鋅鹽或錳鹽反應↟₪。

基於乙二胺的其他殺菌劑中重要的是咪唑啉類化合物☁▩◕✘▩,如1-十七烷基-2-咪唑啉☁▩◕✘▩,由於乙二胺和硬脂酸反應生成☁▩◕✘▩,它的乙酸鹽可以控制蘋果的沙眼↟·││☁、櫻桃葉子的葉斑等↟₪。乙二胺和硫酸銅的2:1絡合物可以防治親水性真菌  ↟₪。

醫藥生產

乙二胺和高碳乙撐胺均可以用於醫藥生產☁▩◕✘▩,可以生產醫藥品種約20餘種☁▩◕✘▩,主要有氨茶鹼↟·││☁、甲硝羥基唑   ↟·││☁、克冠二氮  等☁▩◕✘▩,多為傳統藥物↟₪。比如在劇烈攪拌下將茶鹼加入含有等摩爾的乙二胺的無水醇中☁▩◕✘▩,數小時後☁▩◕✘▩,濾取沉澱↟₪。用冷乙醇洗滌☁▩◕✘▩,在低溫下乾燥即得氨茶鹼   ↟₪。

螯合劑

乙二胺及多乙烯多胺均可作為生產螯合劑的原料☁▩◕✘▩,乙二胺類螯合劑是重要的螯合劑☁▩◕✘▩,包括乙二胺四乙酸及鹽(EDTA)↟·││☁、羥乙基乙二胺三乙酸(HEDTA)和乙二胺四甲基次膦酸及鹽(EDTPA)等☁▩◕✘▩,廣泛用於影像業↟·││☁、橡膠加工業↟·││☁、食品↟·││☁、醫藥↟·││☁、衛生用品↟·││☁、水處理↟·││☁、造紙和紡織業等  ↟₪。


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