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吡啶概述

2021-09-22 03:47:48

吡啶是一種有機化合物╃│▩,是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物₪•│。

 

其可以看做苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物╃│▩,故又稱氮苯╃│▩,無色或微黃色液體╃│▩,有惡臭₪•│。吡啶及其同系物存在於骨焦油☁◕、煤焦油☁◕、煤氣☁◕、頁岩油☁◕、石油中₪•│。吡啶在工業上可用作變性劑☁◕、助染劑╃│▩,以及合成一系列產品(包括藥品☁◕、消毒劑☁◕、染料等)的原料₪•│。

 

2017年10月27日╃│▩,世界衛生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考╃│▩,吡啶在2B類致癌物清單中₪•│。[1]

外觀與性狀

無色或微黃色液體╃│▩,有惡臭₪•│。

 

熔點(℃)•₪•: -41.6

 

沸點(℃)•₪•: 115.2

 

相對密度(水=1)•₪•: 0.9827

 

折射率•₪•:1.5067(25℃)

 

相對蒸氣密度(空氣=1)•₪•: 2.73

 

飽和蒸氣壓(kPa)•₪•: 1.33/13.2℃

 

閃點(℃)•₪•: 17

 

引燃溫度(℃)•₪•: 482

 

爆炸上限%(V/V)•₪•: 12.4

 

爆炸下限%(V/V)•₪•: 1.7

 

燃燒熱(定壓)(KJ/mol)•₪•:2826.51

 

(定容)(KJ/mol)•₪•:2782.97

 

比熱容(21℃╃│▩,定壓)(KJ/kg.K)•₪•:1.64

 

臨界溫度(℃)•₪•:346.85

 

臨界壓力(MPa)•₪•:6.18

 

電導率(25℃)(μS/cm)•₪•:4

 

熱導率(20℃)(W/m.K)•₪•:0.182

 

黏度(15℃)(mPa.S)•₪•:1.038

 

(20℃)(mPa.S)•₪•:0.952

 

(30℃)(mPa.S)•₪•:0.829

 

蒸發熱(25℃)(KJ/mol)•₪•:40.4277

 

熔化熱(KJ/mol)•₪•:7.4133

 

生成熱(液體)(KJ/mol)•₪•:99.9808

 

偶極距•₪•:2.22D 吡啶為極性分子╃│▩,其分子極性比其飽和的化合物——哌啶大₪•│。這是因為在哌啶環中╃│▩,氮原子 只有吸電子的誘導效應(-I)╃│▩,而在吡啶環中╃│▩,氮原子既有吸電子的誘導效應╃│▩,又有吸電子的共軛效應(-C)₪•│。

 

溶解性•₪•: 溶於水和醇☁◕、醚等多數有機溶劑₪•│。吡啶與水能以任何比例互溶╃│▩,同時又能溶解大多數極性及非極性的有機化合物╃│▩,甚至可以溶解某些無機鹽類╃│▩,所以吡啶是一個有廣泛應用價值的溶劑₪•│。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有較大的極性外╃│▩,還因為吡啶氮原子上的未共用電子對可以與水形成氫鍵₪•│。吡啶結構中的烴基使它與有機分子有相當的親和力╃│▩,所以可以溶解極性或非極性的有機化合物₪•│。而氮原子上的未共用電子對能與一些金屬離子如Ag☁◕、Ni☁◕、Cu等形成配合物╃│▩,而致使它可以溶解無機鹽類₪•│。 與水形成共沸混合物╃│▩,沸點92~93℃₪•│。(工業上利用這個性質來純化吡啶₪•│。)[2]

吡啶

光譜性質

(1)吡啶的紅外光譜(IR)•₪•:芳雜環化合物的紅外光譜與苯系化合物類似╃│▩,在3070~3020cm-1處有C—H伸縮振動╃│▩,在1600~1500cm-1有芳環的伸縮振動(骨架譜帶)╃│▩,在900~700cm-1處還有芳氫的面外彎曲振動₪•│。

 

(2)吡啶的核磁共振氫譜(HNMR)•₪•:吡啶的氫核化學位移與苯環氫(δ7.27)相比處於低場╃│▩,化學位移大於7.27╃│▩,其中與雜原子相鄰碳上的氫的吸收峰更偏於低場₪•│。當雜環上連有供電子基團時╃│▩,化學位移向高場移動╃│▩,取代基為吸電性時╃│▩,則化學位移向低場移動₪•│。

 

(3)吡啶的紫外吸收光譜(UV)•₪•:吡啶有兩條紫外光譜吸收帶╃│▩,一條在240~260nm(ε=2000)╃│▩,相應於π→π*躍遷(與苯相近)₪•│。另一條在270nm的區域╃│▩,相應於n→π*躍遷(ε=450)₪•│。[2]


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